Kørsel til Chicago fra nord, syd, øst eller vest er en intuitiv og enkel virksomhed, da Chicago er et Midwestern-hub, og flere større mellemstater forbinder lige i Chicagos centrum. Denne bydel er bygget på et gitter, hvilket gør det nemt at navigere ind og ud af byens centrum så hurtigt og sikkert som muligt. Sådan kommer du til Chicago efter køretøj afhængigt af hvilken retning du kommer fra.
Fra øst: Når du rejser fra øst, er den optimale rute at tage I-80. Når jeg har krydset ind i Indiana, går I-80 sammen i I-90 / Chicago Skyway, som igen føder ind i I-94 / Dan Ryan Expressway, hvor du kommer direkte ind i centrum. Rejsende, der starter fra punkter længere nordøst kan tage I-90 hele vejen til I-94.
Fra Vesten: I-80 er den mest direkte rute fra vest også - den strækker sig helt til Californien. Når du er cirka 150 miles fra Chicago, fusionerer jeg 80 på I-88. Fortsæt efter I-88, og det bliver I-290 / Eisenhower Expressway, som også fører direkte til centrum.
Fra nord: I-94 er vejen at gå, når du rejser fra nordlige områder, som Minneapolis. Når jeg har nået I-94 i Madison, Wisconsin, går den ret øst mod Lake Michigan, hvor den vender sydpå mod Chicago, og til sidst føder til I-90 / Kennedy Expressway, som - igen - fører direkte til centrum.
Fra syd: I-55 er interstate of choice for chauffører, der kommer til Chicago fra steder som Memphis eller New Orleans. Når jeg 55 når Illinois, følger den hovedsagelig retningen af den berømte Route 66 (den historiske markør for begyndelsen af Route 66 findes i Chicago). I-55 kan tages helt til Chicago, hvor den ender ved Lake Shore Drive foran Soldier Field.
